據(jù)香港《文匯報(bào)》消息，陳曉東、陳慧嫻等前晚于香港灣仔會(huì)展為“寶麗金30周年演唱會(huì)”擔(dān)任表演嘉賓。曾與張柏芝拍拖的陳曉東表示，與對方已沒聯(lián)絡(luò)，亦因他經(jīng)常在內(nèi)地，所以沒留意其新聞。陳曉東更自曝有位臺灣女友，但二人經(jīng)常分隔兩地，一向喜歡臺灣的陳曉東會(huì)在當(dāng)?shù)刂脴I(yè)，問他會(huì)計(jì)劃兩年后交房后結(jié)婚嗎？他笑說：“你們不要逼我啦?！敝劣趯斫Y(jié)婚會(huì)否公開？他稱未想到，或許屆時(shí)會(huì)在微博寫上“我結(jié)婚了”。
據(jù)悉，新女友是整形外科診所護(hù)士，約25歲，37歲的他很欣賞她個(gè)性單純，拍《急整室》時(shí)，兩人通過朋友認(rèn)識，拍偶像劇贏回人氣又交到女友，事業(yè)感情都得意。
據(jù)說十二年前，陳曉東將張柏芝追到手，多年來，品女口味始終如一，眼大長發(fā)嫩口，還有最重要是大胸。 2000年張柏芝受江湖追殺令及與舊經(jīng)理人朱永龍鬧翻等不利傳聞困擾，當(dāng)時(shí)陳曉東與她同屬環(huán)球唱片，近水樓臺擦出愛火，“東芝戀”爆出后，二人十指緊扣在人前恩愛纏綿，又在機(jī)艙火辣舌吻。但不到一年，謝霆鋒介入分手。風(fēng)流成性的陳曉東情史一籮筐。
2006-2008年與裴唯瑩分分合合。與張柏芝分手后，陳曉東多與圈外女子拍拖，2006年，與小自己13年的“少女鄧麗君”裴唯瑩拍拖，兩年間多次離離合合，陳曉東因刻意于張柏芝結(jié)婚期間公開戀情，被指示威。
2009年與學(xué)生妹發(fā)展半同居關(guān)系。被發(fā)現(xiàn)與一名年約20歲的內(nèi)地藝術(shù)學(xué)院學(xué)生妹拍拖，并花500萬人民幣在北京朝陽區(qū)置業(yè)，方便“運(yùn)送”新女友回家過夜，發(fā)展半同居關(guān)系。
2010年與超模丹丹萬閃婚。在內(nèi)地結(jié)識女模丹丹，自稱愛到想與女友訂婚，不過轉(zhuǎn)頭又說要解除婚約兼分手，一年不到玩完。
2011年與拜金女星拍拖。在臺灣拍臺劇《拜金女王》，與26歲臺灣VJ魏曼拍拖，有33C的魏曼，之后常自費(fèi)到北京探望愛郎，但陳曉東居然以嫌棄對方聽不懂廣東話為由，提出分手。
